À cette époque, Fūtarō est encore un lycéen en deuxième année qui obtient d'excellentes notes à l'école, mais d'un autre côté il mène une vie difficile : orphelin de mère et sans amis, il vit dans la pauvreté avec sa petite sœur Raiha à cause des problèmes d'argent de son père, ayant contracté de lourdes dettes. Un jour, Fūtarō fait la connaissance d'Itsuki Nakano, une nouvelle étudiante transférée dans son lycée, qui lui demande de lui apprendre à étudier. Cependant, Fūtarō refuse sa requête et l'énerve par-dessus en lui répondant nonchalamment. Aussitôt après cette conversation, Raiha l'informe que leur père lui a trouvé un petit boulot qui consiste à être « le tuteur de la fille d'un millionnaire », un travail qu'il accepte afin d'effacer la dette familiale.